Dada la necesidad, hice un pequeño cambio en la biblioteca net-pop3 de Mono para agregar soporte SSL. El parche está aquí y el código fuente completo aquí (hasta que sea aprobado para entrar al repositorio subversion).

Un pequeño ejemplo de código:

var conexion = new POP3SslConnection ("juancri@juancri.com", "claveultrasecreta", "pop.gmail.com");
conexion.Open();
short [] mensajes = conexion.List ();
var mensaje = mails.Retr (mensajes [mensajes.GetUpperBound (0)]);

Console.WriteLine ("De: {0}", mensaje.From);
Console.WriteLine ("Para: {0}", mensaje.To);
Console.WriteLine ("Subject: {0}", mensaje.Subject);
Console.WriteLine ("Fecha: {0}", mensaje.Date);
Console.WriteLine ("Mensaje:\n {0}", mensaje.Message);
conexion.Close ();