He usado mod_mono desde su primeras versiones. Nunca ha sido un agrado instalarlo, pero hubo un tiempo en el cual apt-get era capaz de instalarlo sin mayores problemas en Debian. En las últimas versiones, he notado más problemas. En algún momento usé la directiva para reconocer las aplicaciones automáticamente y funcionaba de maravilla, pero en la última semana intenté hacer lo mismo o incluso cosas más simples como subir una aplicación en un servidor Debian unstable con apache 2, pero me fue muy difícil. Creo que en primer lugar el problema es la forma en la cual mod_mono informa los errores, sólo generando un error 500. Aunque es posible habilitar un output más elocuente hacia el log de errores de apache, esto sólo puede hacerse pasando el parámetro adecuado a ./configure y eso no es tan simple para un usuario novato. Al activar el debug, podemos ver más mensajes, pero mod_mono cae nuevamente en un problema al no mostrar una posible solución. Tal vez un mensaje como "Debe especificar una directiva X ó Y" sería mucho más útil que "no se encuentra ninguna configuración adecuada". Mi solución en ese momento, al intentar mantener mi sitio web vivo, fue "simple"... "voy a subir un linux en user-mode"... por lo menos, hasta ese momento pensé que era simple...